Alan in Staffel 4

 Alan Shore begegnet in dieser Staffel zum ersten mal nach langer Zeit wieder auf seine alte Flamme Lorraine Weller und ist sehr verunsichert. Er ist seit Staffel 3 noch in einer Beziehung zu einer Richterin die sich von ihm ein Baby wünscht. Nach einer Verhandlung in der Lorrain als gegnerische Anwältin auftritt, fahren die beiden zusammen im Fahrstuhl. Die beiden können nicht von einander lassen und werden Intim. Alan hat ein schlechtes gewissen wegen der Richterin und versucht mit aller macht Lorraine zu wieder stehen, wird allerdings ein zweites Mal schwach. Er fängt an die Beziehung zu seiner Freundin zu hinterfragen und es wird noch schlimmer, als Shirley Schmidt ihm mitteilt, dass sie Lorraine Weller als Anwältin eingestellt hat. Alan kann nicht mehr garantieren seiner Freundin treu zu sein und fühlt sich unter Druck gesetzt, wegen ihrem Wunsch nach einem Baby woraufhin er sie verlässt. 

Alan übernimmt ein paar schwerwiegende Fälle. Eine Frau, die durch einen Mord ihre Tochter verloren hat, erkundigt sich bei ihm, welche rechtlichen Vorbereitungen sie treffen muss um vor Gericht für unzurechnungsfähig erklärt zu werden, da sie vor hat den Mann, der ihre Tochter zu Tode geprügelt hat, zu erschießen. Alan erklärt ihr, dass er ihr nicht helfen werde und muss am nächsten Tag, als er überlegt, ob er sie anzeigen soll, feststellen, dass sie den Mann bereits erschossen hat. Alan besucht sie im Gefängnis und übernimmt ihren Fall. Schnell stellt sich heraus, wie abgebrüht und vorbereitet seine Mandantin diesen Mord geplant hat und in der Öffentlichkeit keine Reue zeigt. Trotzt der ausweglosen Aussichten gewinnt Alan den Fall.  Mittlerweile denk über eine feste Beziehung zu Lorraine nach. Als er sie darauf ansprechen will, erzählt sie ihm, dass sie in einer ernsthaften Beziehung steckt. 
Alan wird von einer Frau aufgesucht, die einen jungen geistig zurückgebliebenen jungen Mann vor der Todesstrafe bewahren und vor dem obersten Bundesgericht der Vereinigten Staaten dafür kämpfen soll. Sie wendet sich an Alan in der Hoffnung, dass er den Fall übernimm. Er hält eine ergreifende Rede aber leider erfährt man nicht, wie das Urteil ausfällt.